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Reinnicke, S.

Compound specific isotope analysis of the pesticides bentazone, MCPA, dichlobenil and its main metabolite BAM: Method validation and degradation studies.

Substanzspezifische Isotopenanalyse der Pestizide Bentazon, MCPA, Dichlobenil und dessen Metabolit BAM: Methoden Validierung und Abbaustudien.

München, Technische Universität, Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan, Diss., 2011, 106 S.
Publ. Version/Full Text Volltext
In this work compound specific isotope analysis (CSIA) of the pesticides bentazone, MCPA, 2,6-dichlorobenzonitrile atrazine as well as their metabolites 2,6 dichlorobenzamide (BAM) and desethylatrazine were developed and optimized, respectively. CSIA has become a promising tool to determine the carbon and nitrogen isotope composition of organic compounds. Natural transformation reactions are associated with kinetic isotope effects, which typically cause an enrichment of heavier isotopes in the reacting contaminant. This may allow a qualitative as well as a quantitative assessment of contaminants during biodegradation without complete mass balances. The study demonstrates the potential and the practicability of CSIA using BAM as an example substance. Biodegradation of BAM resulted in an isotope fractionation and showed a clear trend for carbon and nitrogen enrichment with proceeding extent of degradation. Furthermore we got a first clue on the reaction chemistry of enzymatic BAM transformation. To this end, the work offers a method to assess the environmental fate of BAM.
In der Dissertation wurden Methoden zur substanzspezifischen Isotopenanalytik (CSIA) mittels GC-IRMS für die umweltrelevanten Pestizide Bentazon, MCPA, 2,6-Dichlorbenzonitril und Atrazine sowie deren Metabolite 2,6-Dichlorobenzamid (BAM) bzw. Desethylatrazin entwickelt bzw. optimiert. Mit Hilfe von CSIA kann die Kohlenstoff- und Stickstoffisotopenzusammensetzung der Substanzen bestimmt werden. Transformationsprozesse sind mit Veränderungen in der Isotopenzusammensetzung der Zielsubstanzen assoziiert. Daher ist es möglich, sowohl qualitative als auch quantitative Aussagen zum Abbau von organischen Schadstoffen in der Umwelt zu treffen, ohne auf geschlossene Massenbilanzen angewiesen zu sein. Die Anwendbarkeit der entwickelten Methode wurde in Laborexperimenten am Beispiel des Pestizidmetabolits BAM gezeigt. Es konnte für den biologischen Abbau, sowohl Kohlenstoff- als auch Stickstoffisotopenfraktionierung detektiert werden. Des Weiteren ermöglichte das beobachtete Fraktionierungsmuster während der enzymkatalysierten Abbaureaktion erstmals mechanistische Einblicke in die stattfindenden Reaktionsschritte. Damit wurden die Grundlagen geschaffen, um Transformationsprozesse von BAM in der Umwelt zu beurteilen.
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Publication type Other: Thesis
Thesis type Doctoral thesis
Quellenangaben Volume: , Issue: , Pages: 106 S. Article Number: , Supplement: ,
University Technische Universität
University place München
Faculty Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan
Institute(s) Institute of Groundwater Ecology (IGOE)