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Nagl, H.G. ; Korte, F.

Beiträge zur ökologischen chemie-XLVIII. Reaktionen von dieldrin mit stickstoffdioxyd und ozon in ultraviolettem Licht.

Tetrahedron 28, 5445-5458 (1972)
DOI
Open Access Green as soon as Postprint is submitted to ZB.
The compounds III-VII were isolated from solutions of dieldrin (I) and nitrogen tetroxide in fluorocarbon after irradiation with UV-light having long wavelengths (λ s $ ̌300 nm). Irradiation of solutions of dieldrin and nitrogen tetroxide in carbon tetrachloride under similar conditions yielded compounds II-VI. Compound IV was detected after irradiation of a solution of dieldrin and ozone in fluorocarbon. In the presence of nitrogen dioxide dieldrin distributed in nitrogen in gaseous state was converted mainly into photodieldrin (IX) by UV-light. Irradiation of dieldrin gaseously distributed in ozonized air yielded, as in ozonic solution, several products of higher molecular weight, which, however, were not isolated. Compound VIII, excreted in the urine of rats to which dieldrin was administered,2 was obtained by dehydrochlorination of compound VI. Thus the structure of the metabolite3 could be confirmed by means of a NMR- and UV-spectrum of compound VI. The spectra of compounds II-VII are discussed, from which the proposed structures given in Fig 1 are derived. Radical mechanisms are proposed for these reactions.
Aus Lösungen von Dieldrin (I) und Distickstofftetroxyd in Fluorkohlenstoff liessen sich nach Bestrahlung mit langwelligem UV-Licht (λ s300 nm) die Verbindungen III-VII isolieren. Die Verbindungen II - VI wurden aus Lösungen von Dieldrin und Distickstofftetroxyd in Tetrachlorkohlenstoff unter ähnlichen Bedingungen erhalten. Nach der Bestrahlung einer Lösung von Dieldrin und Ozon in Fluorkohlenstoff wurde Verbindung IV nachgewiesen. Gasförmig in Stickstoff bzw. Luft verteilt reagierte Dieldrin im UV-Licht in Gegenwart von Stickstoffdioxyd überwiegend zu Photodieldrin (IX). Die Bestrahlung von gasförmig in ozonisierter Luft verteiltem Dieldrin gab wie die Bestrahlung in ozonhaltiger Lösung verschiedene Produkte höheren Molekulargewichts, die jedoch nicht isoliert wurden. Die Verbindung VIII, die im Urin von Ratten nach Dieldrinapplikation ausgeschieden wird2, wurde durch Dehydrochlorierung aus Verbindung VI erhalten. Somit konnte die Struktur des Metaboliten3 auch aufgrund eines NMR- und UV-Spektrums der Verbindung VI bestätigt werden. Die Spektren der Verbindungen II - VII werden besprochen und daraus die in Abb. 1 vorgeschlagenen Strukturen abgeleitet. Die Reaktionen werden über Radikal-Mechanismen formuliert.
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Publication type Article: Journal article
Document type Scientific Article
Corresponding Author
ISSN (print) / ISBN 0040-4020
e-ISSN 1464-5416
Journal Tetrahedron
Quellenangaben Volume: 28, Issue: 21, Pages: 5445-5458 Article Number: , Supplement: ,
Publisher Elsevier
Non-patent literature Publications
Reviewing status Peer reviewed
Institute(s) Institute of Ecological Chemistry (IOEC)